Química
Primeira
utilização dos compostos orgânicos e suas reações: descoberta do fogo.
Química
Orgânica: Ramo da química que estuda a química do carbono.
Jöns Jacob
Berzelius criou a Teoria do Vitalismo: Todos os compostos poderiam
ser divididos em inorgânicos (rochas, metais) e orgânicos (produzidos por seres
vivos). Somente seria possível extrair os compostos orgânicos a partir de seres
vivos. Síntese de um composto orgânico só aconteceria com intervenção de uma
“força vital”.
Friedrich
Wohler: Derrubou teoria do Vitalismo, comprovando que a matéria orgânica
podia ser produzida em laboratório. Aqueceu cianato de amônio
(subs. Inorgânica) e observou a formação de cristais de uréia
(subs. Orgânica encontrada na urina de mamíferos). Assim, provou que não
existem diferenças entre compostos sintéticos e naturais e abrindo as portas
para pesquisas e produção de muitas outras substâncias.
Kekulé: Definiu
Química Orgânica como parte da Química dos compostos de carbono. Todo composto
orgânico apresenta carbono em sua composição, mas nem todo composto que
apresenta carbono é considerado orgânico. Ex: óxidos de carbono, carbonados,
cianetos e carbetos (Se assemelham mais aos compostos inorgânicos).
Com mais
pesquisas, novas tecnologias produzem menos rejeitos, mais rendimento com menor
custo. A Química Orgânica é importante para áreas de saúde, para a
Biotecnologia e Engenharia Genética (desenvolvimento de células, órgãos e até
organismos).
Características do Carbono
Presente em
todas as moléculas dos compostos orgânicos, o carbono apresenta 4 elétrons na
camada de valência: tetravalente. Pode se unir por ligações simples, duplas ou
triplas. A geometria molecular depende das ligações entre os átomos.
Teoria de
repulsão dos pares eletrônicos: Os pares de elétrons que ligam os átomos
(pares ligantes) e os pares não ligantes (pares isolados) repelem-se mutuamente
e orientam-se de forma a atingir o maior afastamento possível, uma posição mais
afastada no espaço.
Três
geometrias possíveis para os carbonos:
-Tetraédrica: Quando os 4 ligantes ocupam o vértice de um tetraedro cujo
centro é ocupado pelo carbono.-Trigonal plana: Quando os 3 ligantes ocupam o vértice de um triângulo.
-Linear: Quando há apenas dois ligantes e o ângulo é de 180º.
a) Quanto à disposição dos átomos de carbono:
NORMAL: 2 Extremidades livres
RAMIFICADA: Mais do que duas extremidades livres.
b) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos:
SATURADA: Apenas ligações simples
INSATURADA: Há ligações duplas ou triplas.
c) Quanto à natureza dos átomos:
HOMOGÊNEA: Só átomos de carbono na cadeia.
HETEROGÊNEA: Entre os átomos de carbono existe um átomo diferente (heteroátomo)
c) Quanto à natureza dos átomos:
HOMOGÊNEA: Só átomos de carbono na cadeia.
HETEROGÊNEA: Entre os átomos de carbono existe um átomo diferente (heteroátomo)
Divididas em: Cadeias aromáticas (com anel aromático) e Cadeias Acíclicas (Não são aromáticas).
Cadeias aromáticas (mais comum: anel benzênico):
a) Podem ser:
MONONUCLEARES: Quando possuem só um grupo benzênico
POLINUCLEARES: Quando possuem mais de um grupo benzênico. Núcleos podem ser condensados se tiverem átomos de carbono em comum, ou isolados se não o possuírem.
Cadeias aromáticas (mais comum: anel benzênico):
a) Podem ser:
MONONUCLEARES: Quando possuem só um grupo benzênico
POLINUCLEARES: Quando possuem mais de um grupo benzênico. Núcleos podem ser condensados se tiverem átomos de carbono em comum, ou isolados se não o possuírem.
a) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono:
SATURADA: Possui apenas ligações simples
INSATURADA: Pelo menos uma ligação dupla/tripla
HOMOCÍCLICA: Só átomos de carbono
HETEROCÍCLICA: Possui um heteroátomo entre os átomos de carbono.
-Cada composto deve apresentar um único nome;
-Dada a fórmula estrutural, deve ser possível elaborar o seu nome e vice-versa.
Pode ser obtido unindo fragmentos indicando uma característica presente no próprio composto:
Intermediário: Tipo de ligação entre átomos de carbono
Sufixo: Indica a função à qual pertence o composto orgânico
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Quant.
de carbonos
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Prefixo
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1
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Met
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|
2
|
Et
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|
3
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Prop
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4
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But
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5
|
Pent
|
|
6
|
Hex
|
|
7
|
Hept
|
|
8
|
Oct
|
|
9
|
Non
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10
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Dec
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|
Tipo de ligação
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Intermediário
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Saturada
simples
|
Na
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Insaturada
1 dupla
2 duplas
3 duplas
|
en
dien
trien
|
|
1 tripla
2 triplas
3 triplas
|
In
Diin
Triin
|
Cetona – ona
Ácido carboxílico – oico
Aldeído - al
CH3 – CH2 - CH2 – CH3 = butano
CH3 - CH = CH2 = propeno
CH = CH = etino
Saturados – Alcanos
Insaturados – Alcenos ou Alcinos
Aromáticos
Alicíclicos – Ciclanos ou Ciclenos
Fórmula: CNH2N+2
Fórmula: CNH2N-2
Fórmula: CNH2N-2
Fórmula: CNH2N-2
Podem ser:
- Alcadienos de duplas funções acumuladas (duplas ligações consecutivas)
- Alcadienos de duplas conjugadas (separadas por uma ligação simples)
- Alcadienos de duplas isoladas (duplas ligações separadas por mais de uma ligação simples).
Fórmula: CNH2N-2
Fórmula: CNH2N-2
|
H3C
-
|
Metil
|
|
H3C
– CH2 -
|
Etil
|
|
H3C
– CH2 – CH2 -
|
N-propil
|
|
. |
H3C
– CH – CH3
|
Isopropil
|
|
H3C – CH2 – CH2 -
CH2 –
|
N-butil
|
|
. |
H3C - CH2 – CH – CH3
–
|
Sec-butil
|
|
H3C – CH – CH2 -
. |
. CH3
|
Iso-butil
|
|
. |
H3C – C – CH3
. |
. CH3
|
Terc-butil
|
Classificação
do carbono: Átomo de carbono pode estar ligado a até 4 átomos de carbono,
classificado de primário à quaternário de acordo com suas ligações.
Representação
em forma de traços: Os átonos de carbono e de hidrogênio não aparecem. Os
carbonos são os pontos de inflexão nas extremidades dos traços.
Classificação das cadeias carbônicas:
Cadeia
aberta (extremidades livres):
Cadeia
fechada/cíclica (Sem extremidades livres):
Cadeias
alicíclicas:
b) Quanto
à natureza dos átomos:
c) É
possível classificar as cadeias alicíclicas ramificadas em MISTAS, por
apresentarem uma parte cíclica e outra alicíclica.
Petróleo: Bruto,
é uma mistura complexa de hidrocarbonetos (compostos orgânicos formados por
hidrogênio e carbono), que possui contaminações variadas de enxofre, nitrogênio
e metais. Bruto, apresenta poucas aplicações. Se obtém seus derivados em
refinarias por meio da destilação fracionada, separando a mistura por meio de
seus pontos de ebulição. Se o ponto é maior, maior é o número de átomos na
cadeia carbônica e são recolhidos na parte inferior. Se o ponto é menor, menor
o número de átomos na cadeia carbônica e são recolhidos na parte superior.
NOMENCLATURA
DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Desenvolvida
pela IUPAC para dar nomes lógicos à compostos orgânicos. É a nomenclatura
oficial. Obedece aos seguintes princípios:
Prefixo +
intermediário + sufixo
Prefixo: Nº de
átomos de carbono presentes na cadeia carbônica
PREFIXO – Nº
de Carbonos:
INTERMEDIÁRIO
– Tipo de ligação
SUFIXO –
Função do composto orgânico
Hidrocarboneto:
o
Exemplos:
HIDROCARBONETOS
-CADEIA
ABERTA
-CADEIA
FECHADA
ALCANOS: Hidrocarbonetos alifáticos saturados (cadeia
aberta com ligações simples).
ALCENOS: Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia insaturada
por uma dupla ligação.
ALCINOS: Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia acíclica,
homogênea e insaturada com uma tripla ligação entre dois átomos de carbonos.
Quando a ligação tripla fica na extremidade da cadeia, temos alcinos
verdadeiros. Alcinos são chamados falsos quando fica entre os demais átomos de
carbono.
ALCADIENOS: Hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e
insaturados com duas duplas ligações.
CICLANOS: Hidrocarbonetos de cadeia fechada de ligações
simples. Nomenclatura adiciona o ciclo no começo.
CICLENOS: Hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma
dupla ligação. Também precedido de “ciclo”.
Aromáticos: Os principais possuem anel benzênico (cadeia
fechada, homogênea, formada por 6 carbonos ligados por duplas e simples
ligações alternadas). Possuem nomenclaturas particulares.
GRUPOS ORGÂNICOS
Ps.: Olhar na pg. 39 os monovalentes derivados de
hidrocarbonetos aromáticos
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS DE CADEIA RAMIFICADA
Passo a passo:
1.
Determinar
a cadeia principal (a com maior número de grupos orgânicos). Deve conter as
insaturações, quando existirem.
2.
Reconhecer
os grupos orgânicos e nomeá-los. Se tiver mais de um, usa-se prefixos como di-,
tri- ou tetra-.
3.
Numerar
a cadeia principal obtendo os menores números possíveis.
Ps.: Ver pg. 42 e os nomes dos compostos aromáticos de
cadeia ramificada.
HALETOS ORGÂNICOS
Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela
substituição de um ou mais átomos de hidrogênio (H) por igual número de átomos
de halogênio (F, Cl, Br ou I).
Para fazer a nomenclatura, se usa:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto
correspondente
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